Sterling dilahrikan di daerah Maverley, Kingston, Jamaica dan memulakan kehidupan awalnya di sana.[60][61] Ketika berumur tujuh tahun, dia berhijrah ke London, England bersama ibunya,[60][61] dan menghadiri Copland School di Wembley, barat laut London.[62] Dia mempunyai seorang anak perempuan, Melody Rose, dilahirkan pada tahun 2012.[63] Bapanya dibunuh di Jamaica ketika Sterling berumur 9 tahun.[64][65]

Pada 8 Ogos 2013, Sterling ditangkap kerana menyerang bekas teman wanitanya, seorang model. Dia didapati tidak bersalah di Mahkamah Majistret Liverpool pada 20 September, apabila pengadu gagal memberi bukti yang konsisten.[66][67] Beberapa bulan lebih awal pada 20 Mei 2013, tuduhan serangan terhadap seorang wanita yang lain digugurkan sebelum perbicaraan dijadual bermula, apabila kedua-dua saksi gagal hadir dan pihak pendakwa tidak memberi sebarang bukti yang lebih lanjut. Yuran undang-undang Sterling semasa kes yang lebih awal dibayar oleh mahkamah.[68]

Semasa temu ramah bersama Daily Mail pada tahun 2013, Sterling mengatakan bahawa dia beragama Kristian.[69]

Pada bulan April 2015, gambar Sterling yang ditangkap oleh Sunday Mirror didakwa merokok paip shisha, dan oleh The Sun dikatakan menyedut oksida nitrus untuk tujuan rekreasi. Pengurus Brendan Rodgers berkata "Saya tidak fikir ia adalah sesuatu yang anda harus lakukan, ia semudah itu ... pemain muda melakukan kesilapan. Asalkan mereka belajar daripada kesilapan mereka, itu apa yang penting".[70]